大业八年（612年），隋炀帝为欲恢复辽东故地，声言“眷彼华壤，翦为夷类”，并指责高丽“兼契丹之党，虔刘海戍，习靺鞨之服，侵轶辽西”。因此借口高丽王不肯入朝，下令东征。
三次征讨
一次征讨
先期准备
大业六年（610年），黄门侍郎裴矩以高句丽本为箕子所封之地、今又不遵臣礼为由，劝说隋炀帝胁使高句丽王入朝。高句丽婴阳王高元不遵籓礼，隋炀帝决定征讨高句丽。大业七年，隋炀帝下诏征讨高句丽，命令幽州总管元弘嗣往东莱海口造船三百艘，官吏监督劳役甚急，结果造船工匠昼夜在水中，几乎不敢休息，从腰往下都长出蛆虫，十分之三四的人因此死去。隋炀帝下诏集结天下的军队，无论南北远近，都要汇合于涿郡。集结了天下军队之后，隋炀帝又另外征发了江淮以南水手一万人，弩手三万人，岭南排镩手三万人，又命令河南、淮南、江南造戎车五万乘送到高阳，用来装载衣甲幔幕，还征发民夫以供军须。秋，七月，隋炀帝征发发江淮以南民夫及船运黎阳及洛口诸仓米到涿郡，船只相次千余里，载兵甲及攻取之具，长期来往在路上的有数十万人，挤满了道路，昼夜不停，死者相枕，臭秽盈路，天下骚动。
隋军总共一百多万主战兵马，分三路，左右两路军再分十二路，每路军马各有各自军事目的，加上大量的辅兵及运粮部队分走二十四条进兵路线，计划完成各自任务之后最终会在平壤会师。另外还有来护儿率领水军从海上进攻，突袭平壤。各路隋军加起来已经超过了一百一十三万，而为大军运输物资的民夫是隋军的两倍，隋直接、间接的参战人员已经超过了五百万。
辽东之战
大业八年（612年）的三月底，隋朝大军抵达了辽河。隋炀帝命令宇文恺修筑浮桥，浮桥修成后，隋军从西岸进攻。在浮桥延shen到距离对岸还差数米的位置时，高句丽趁机攻击，隋军无法登岸，死亡甚众，隋朝左屯卫大将军麦铁杖与虎贲郎将钱士雄、孟叉等皆战死。于是隋军敛兵，少府监何稠接桥，诸军接连前进，大战于东安，击败高句丽军，死亡上万人。隋军乘胜包围辽东城。
最开始隋炀帝在辽水会师的时候，隋炀帝说现在是“吊民伐罪，非为功名”，为了防止将领轻兵掩袭孤军独斗去争取功劳名声以邀勋赏，所以命令他们分为三道，但凡有攻击军事行动，必须要三道之间相互通报，不许轻军独进，而且军事进止都要先奏闻隋炀帝，等回复命令。辽东城的高句丽军数次出击不利，于是婴城固守。隋炀帝下命令攻城，又命令诸将，如果高句丽要投降，就应该安抚接纳，不要再纵兵进攻。辽东城将要被攻陷的时候，城中的高句丽军队就声称请降，隋朝诸将奉隋炀帝的旨而不敢继续进攻，而是先上奏隋炀帝，等回复命令到达，城里的高句丽军已经准备好了防御，再次开始抵抗。这样的情况重复了好多次，隋炀帝仍然不醒悟。隋军仍然没有攻下辽东城。即使之后炀帝亲自到前线指挥，但士气已经衰落的隋军在辽东守军的顽抗下又僵持了一个月也没能拿下这个城池。高句丽的其他城市也坚守，隋军没有攻下。
来护儿水军之败
右翊卫大将军来护儿率领江、淮水军，船只守卫相接数百里，进入浿水（今朝xian大同江），与高句丽军相遇，击破之。来护儿想乘胜进攻高句丽的城池，副总管周法尚希望等其他隋军到达后一起前进，来护儿不听，选取精兵四万，进至高句丽的城池下，高句丽诈败，来护儿中计，纵兵俘掠，队伍混乱，高句丽伏兵趁机攻击隋军，来护儿大败，士卒还者不过数千人。高句丽军队追击到隋军船所，周法尚整军列阵待之，高句丽军才退去。来护儿率军返回驻扎在海浦，不敢再留下应接其他隋军。
宇文述九军之败
隋朝左翊卫大将军宇文述出扶余道，右翊卫大将军于仲文出乐浪道，左骁卫大将军荆元恒出辽东道，右翊卫将军薛世雄出沃沮道，右屯卫将军辛世雄出玄菟道，右御卫将军张瑾出襄平道，右武将军赵孝才出碣石道，涿郡太守检校左武卫将军崔弘昇出遂城道，检校右御卫虎贲郎将卫文昇出增地道，会于鸭绿江以西。宇文述等人的军队人马都携带百日所用的粮草，还带着排甲、枪槊以及衣资、戎具、火幕，太沉重以致于难以负荷。下令军中：“遗弃米粟者斩！”士卒都在幕下掘坑埋了粮草，结果才走了一半路程，粮草已经快要耗尽。
高句丽派其大臣乙支文德来诈降，观察隋军的虚实。隋朝于仲文想要趁机捉住乙支文德，但是被刘士龙阻止。于仲文放走乙支文德之后，又后悔了，决定追击乙支文德。当时隋炀帝命令驻军受于仲文节度。于仲文、宇文述等九支军队渡水追乙支文德。乙支文德看到隋军将士有饥色，所以想让他们更疲惫，每一接战就诈败、撤走。宇文述一天之内七次战斗取胜，继续前进，渡过萨水（今朝xian清川江）。乙支文德再次派使者诈降。宇文述看到隋军士卒疲弊，不能再作战，而平壤城险固，估计难以迅速攻下，于是趁机撤退。宇文述等人的军队返回时，高句丽军从四面攻击，宇文述等人且战且行。到达萨水，隋军渡河渡到一半时，高句丽攻击隋军后军，隋朝左屯卫将军辛世雄战死，诸路隋军都溃败，无法禁止。将士奔逃一日一夜到达鸭绿水，行了四百五十里。王仁恭为殿后，击退了高句丽的追兵。诸路隋军，只有卫文升一军独全。
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